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Heather Esposito의 커리어 재창조가 우리에게 남기는 이야기

우리는 종종 커리어를 하나의 직선으로 생각합니다. 좋은 학교를 나오고, 좋은 직장에 들어가고, 한 분야에서 경력을 쌓고, 어느 순간 안정된 전문가가 되는 길. 마치 잘 설계된 고속도로처럼, 한 번 방향을 정하면 그대로 달려가면 될 것처럼 생각합니다.

하지만 실제 인생은 그렇게 단순하지 않습니다. 때로는 길이 끊기고, 계획이 무너지고, 예상하지 못한 사건이 우리를 전혀 다른 장소에 내려놓습니다. 그 순간 우리는 묻게 됩니다.

“나는 지금 실패한 것인가?”

“너무 늦은 것은 아닐까?”

“다시 시작해도 되는 걸까?”

Heather Esposito의 이야기는 이 질문 앞에 서 있는 사람들에게 조용하게 그리고 강하게 대답을 합니다. 그녀의 커리어는 처음부터 회계사로 출발하지 않았습니다. 특수교육, 직접 판매, 허리케인으로 인한 이주, 상업용 가구 영업, 학습과 리더십 개발, 회계법인 근무, CPA 취득, 그리고 창업까지. 한 사람의 이력서라고 보기에는 너무 다양한 장면들이 이어집니다.

그런데 신기하게도, 그 모든 장면은 따로 떨어진 실패의 조각이 아니었습니다. 시간이 지나자 그것들은 하나의 전문성으로 연결되었습니다. 경험은 그냥 지나간 시간이 아니라, 제대로 성찰될 때 expertise, 즉 전문성이 됩니다.

처음부터 명확한 길을 걷는 사람은 많지 않습니다

Heather는 처음부터 회계사라는 정체성으로 커리어를 시작한 사람이 아닙니다. 그녀는 교육 분야에서 출발했습니다. 특히 특수교육 분야에서 아이들을 가르치며, 사람을 이해하고 돕는 일이 무엇인지 배웠습니다.

이 부분은 매우 중요합니다. 사람들은 전문성을 기술적 지식에서만 찾습니다. 회계라면 회계 기준, 세무라면 세법, 감사라면 감사 절차가 전부라고 생각합니다. 물론 이런 지식은 반드시 필요합니다. 그러나 전문가의 깊이는 지식만으로 완성되지 않습니다. 사람을 이해하는 능력, 상대가 어디에서 막히는지 알아차리는 감각, 복잡한 내용을 상대가 받아들일 수 있는 언어로 바꾸는 힘이 필요합니다.

Heather가 특수교육에서 배운 것은 단순한 교육 기술이 아니었습니다. 사람의 성장 속도는 모두 다르며, 좋은 안내자는 상대의 가능성을 먼저 믿어야 한다는 태도였습니다. 이 태도는 훗날 그녀가 리더십 개발과 조직 학습 분야에서 일할 때 중요한 자산이 됩니다.

우리가 지금 하고 있는 일도 마찬가지입니다. 현재의 일이 당장 최종 목표처럼 보이지 않을 수 있습니다. 그러나 오늘의 경험은 언젠가 다른 자리에서 다시 살아납니다. 다만 그것을 그냥 흘려보내지 않고, “이 경험이 내게 무엇을 가르쳤는가”라고 묻는 사람이 되어야 합니다.

Mary Kay에서 배운 것은 판매가 아니라 사람을 움직이는 힘이었습니다

Heather는 이후 Mary Kay에서 직접 판매 일을 하며 큰 성과를 냈습니다. 여섯 대의 career car를 받았고, 그중에는 상징적인 Pink Cadillac도 포함되어 있었습니다. 겉으로 보면 이것은 판매 성공 이야기처럼 보입니다.

하지만 이 경험의 핵심은 단순히 “물건을 잘 팔았다”가 아닙니다. 그녀는 이 과정에서 사람들과 관계를 맺고, 동기를 부여하고, 독립적으로 움직이는 사람들을 이끄는 방법을 배웠습니다. 직접 판매의 세계에서는 명령으로 사람이 움직이지 않습니다. 관계, 신뢰, 설득, 동기, 그리고 스스로 성장하고 싶게 만드는 분위기가 중요합니다.

이것은 회계 profession에도 그대로 연결됩니다. 계속 이야기하지만 앞으로의 회계사는 단순히 숫자를 맞추는 사람이 아니라, 고객과 조직이 더 나은 판단을 하도록 돕는 advisor가 되어야 합니다. AI가 반복적이고 기술적인 업무를 빠르게 처리할수록, 사람에게 남는 가치는 오히려 더 인간적인 영역으로 이동합니다. 질문을 던지는 능력, 불확실한 상황에서 중심을 잡아주는 능력, 고객이 보지 못한 위험과 가능성을 함께 바라보는 능력이 중요해집니다.

Heather의 여정은 이 점을 잘 보여줍니다. 판매 경험, 교육 경험, 리더십 경험은 회계와 무관해 보였지만, 실제로는 미래형 회계 전문가에게 필요한 핵심 역량이었습니다.

계획이 무너진 자리에서 새로운 인생이 시작되기도 합니다

Heather는 한때 tax attorney, 즉 세무 전문 변호사가 되는 길을 계획했습니다. 회계적 배경과 법률 전문성을 결합한 커리어를 꿈꾸었고, 실제로 law school에 지원하며 새로운 길을 준비하고 있었습니다.

그런데 2005년 Hurricane Katrina가 모든 것을 바꾸어 놓았습니다. New Orleans 지역이 큰 피해를 입었고, 그녀는 가족과 함께 Atlanta로 이동해야 했습니다. 계획했던 law school 진학은 더 이상 현실적인 선택지가 아니게 되었습니다.

누구에게나 이런 순간이 있습니다. 내가 세운 계획이 나의 의지와 무관하게 무너지는 순간. 아무리 성실하게 준비했어도 외부 환경이 모든 것을 바꾸어 버리는 순간. 이런 때 우리는 쉽게 자신을 탓합니다. “내가 더 잘했어야 했나?” “왜 하필 나에게 이런 일이 생겼을까?”

하지만 Heather의 이야기가 주는 메시지는 다릅니다. 인생의 큰 사건은 때때로 우리가 통제할 수 없습니다. 그러나 그 사건 이후 어떤 의미를 만들 것인지는 여전히 우리에게 남아 있습니다.

그녀는 무너진 계획 앞에서 멈추지 않았습니다. 새로운 도시에서 가족을 책임져야 했고, 새로운 일을 찾아야 했습니다. 그렇게 상업용 벽지와 가구 영업 분야로 들어갔고, 이후 Herman Miller에서 learning and development 분야로 커리어를 확장하게 됩니다.

이 대목은 우리에게 큰 위로를 줍니다. 길이 막혔다고 해서 인생이 끝나는 것은 아닙니다. 때로는 막힌 길이 우리를 더 깊은 길로 밀어 넣습니다. 그 순간에는 알 수 없지만, 훗날 돌아보면 그 우회로가 우리를 더 단단하게 만들었다는 것을 깨닫게 됩니다.

좋은 리더는 안전한 성공만 묻지 않습니다

Heather의 커리어에서 매우 인상적인 장면 중 하나는 그녀의 former leader가 매년 던졌던 질문입니다.

“How do you want to stretch yourself this year?”

당신은 올해 어떻게 자신을 확장하고 싶은가.

당신은 올해 어떤 방식으로 안전지대 밖으로 나가고 싶은가.

처음에 Heather는 자신이 잘할 수 있는 일을 선택했습니다. 성공 가능성이 높은 목표, 실패할 위험이 낮은 목표를 골랐습니다. 우리도 그렇습니다. 보고서에 쓰기 좋은 목표, 무난하게 달성할 수 있는 목표, 평가에서 크게 흠이 되지 않을 목표를 선택합니다.

그러나 진짜 성장은 늘 약간의 불편함을 동반합니다. 실패할 가능성이 있는 곳에서 우리는 더 많이 배웁니다. 물론 무모한 도전이 좋은 것은 아닙니다. 하지만 계산된 위험, 즉 calculated risk는 사람을 성장시킵니다.

Heather는 시간이 지나면서 일부러 stretch goal을 세우기 시작했습니다. 실패할 수도 있는 목표를 정하고, 그 과정에서 자신이 어떻게 반응하는지 관찰했습니다. CPA 시험 도전 역시 그런 맥락에서 볼 수 있습니다. 이미 커리어를 상당히 쌓은 뒤, 다시 공부하고 시험을 준비한다는 것은 쉬운 일이 아닙니다. 그러나 그녀는 그것을 자신의 성장 과제로 받아들였습니다.

이 부분은 특히 중년 이후 새로운 공부를 시작하는 분들, 회계·세무·감사·재무 분야에서 다시 전문성을 쌓으려는 분들에게 큰 의미를 줍니다. 늦었다고 생각하는 순간이 오히려 가장 정직한 시작점일 수 있습니다. 젊을 때의 공부는 빠르게 외우는 힘으로 버틸 수 있지만, 나이가 들어서 하는 공부는 삶의 경험과 연결되며 더 깊어질 수 있습니다.

CPA는 단순한 자격증이 아니라 자기 자신에게 던지는 선언일 수 있습니다

Heather가 later in life에 CPA를 취득했다는 점은 단순한 스펙 이야기가 아닙니다. 자격증은 때로 외부를 향한 증명서이지만, 동시에 자기 자신을 향한 선언이기도 합니다.

“나는 아직 배울 수 있다.”

“나는 아직 변화할 수 있다.”

“나는 지금까지의 경험을 새로운 전문성으로 연결할 수 있다.”

CPA 시험은 결코 쉬운 시험이 아닙니다. 특히 일을 하면서, 가족과 생활을 돌보면서, 이미 쌓아온 커리어가 있는 상태에서 다시 시험을 준비하는 것은 더 어렵습니다. 하지만 바로 그렇기 때문에 그 도전은 의미가 있습니다.

우리는 자주 나이를 핑계로 삼습니다. 물론 현실적인 어려움은 분명히 있습니다. 체력도 예전 같지 않고, 암기 속도도 느려지고, 하루에 온전히 공부할 수 있는 시간도 부족합니다. 그러나 반대로 나이가 들수록 강해지는 것도 있습니다. 문제를 보는 깊이, 실패를 견디는 힘, 사람과 조직을 이해하는 감각, 그리고 왜 이 공부를 해야 하는지에 대한 절실함입니다.

Heather의 이야기는 “늦은 공부”가 단순히 뒤처진 사람의 보충 과정이 아니라는 점을 보여줍니다. 그것은 자신의 경험을 하나의 전문적 언어로 정리하는 과정일 수 있습니다.

회사의 변화는 때로 나에게 보내는 신호가 됩니다

Heather는 조직의 merger와 restructuring을 경험하면서 중요한 판단을 하게 됩니다. 전략적 합병은 회사 차원에서는 성공적일 수 있습니다. 그러나 개인에게는 전혀 다른 현실이 될 수 있습니다. 내가 처음 합류했던 조직의 문화, 역할, 방향성이 달라질 수 있기 때문입니다.

이것은 현대 직장인들이 자주 경험하는 문제입니다. 회사는 성장하고 있는데, 이상하게 나는 더 이상 그 안에서 성장하지 못하는 느낌이 들 때가 있습니다. 조직은 더 커졌지만 나의 역할은 작아지고, 시스템은 정교해졌지만 나의 자율성은 줄어드는 경우도 있습니다.

이때 중요한 것은 감정적으로 반응하는 것이 아니라, 그 변화를 하나의 signal로 읽는 것입니다.

“이 변화가 나에게 무엇을 말하고 있는가?”

“나는 이 조직 안에서 계속 성장할 수 있는가?”

“내가 가진 역량은 다음 단계에서 어디에 쓰일 수 있는가?”

Heather는 그 신호를 무시하지 않았습니다. 그리고 새로운 기회를 찾아 회계법인 BPM으로 이동했습니다. 그곳에서 learning and development 기능을 구축하고, CPA를 취득하며, 자신의 경험을 회계 profession 안으로 다시 연결했습니다.

커리어에서 중요한 것은 한 직장에 오래 머무는 것만이 아닙니다. 중요한 것은 내가 머무는 자리에서 계속 배우고 있는가, 그리고 내가 가진 역량이 더 큰 의미로 확장되고 있는가입니다.

그녀의 전문성은 여러 경력의 합계가 아니라 연결의 결과였습니다

Heather의 이력을 나열하면 복잡해 보입니다. 특수교육, Mary Kay, Hurricane Katrina 이후 재정착, commercial furniture sales, Herman Miller, learning and development, BPM, CPA, 창업. 얼핏 보면 분야가 계속 바뀐 것처럼 보입니다.

그러나 깊이 보면 하나의 일관된 축이 있습니다. 그것은 사람의 성장을 돕는 일입니다.

특수교육에서는 아이들의 성장을 도왔습니다. Mary Kay에서는 독립적으로 일하는 사람들의 동기와 성장을 도왔습니다. Herman Miller에서는 리더들의 역량 개발을 도왔습니다. BPM에서는 회계 전문가들의 learning and development를 도왔습니다. 그리고 창업 이후에는 조직이 skills-based learning culture로 전환하도록 돕고 있습니다.

즉, 그녀의 커리어는 단절된 것이 아니라 누적된 것입니다. 분야는 달라졌지만 핵심 주제는 이어졌습니다. 이것이 바로 경험을 전문성으로 바꾸는 방식입니다.

우리도 자신의 경력을 이렇게 다시 볼 필요가 있습니다. 지금까지 한 일이 서로 관련 없어 보일 수 있습니다. 하지만 질문을 바꾸면 연결점이 보입니다.

“나는 어디에서 반복적으로 가치를 만들어 왔는가?”

“사람들이 나에게 계속 부탁하는 일은 무엇인가?”

“내가 어려운 상황에서도 끝까지 해낸 일은 무엇인가?”

“내 경험들이 하나의 문장으로 묶인다면, 그 문장은 무엇인가?”

이 질문에 답하기 시작할 때, 커리어는 단순한 이력서가 아니라 하나의 story가 됩니다.

회계 profession의 미래: 기술보다 더 인간적인 방향으로

Heather는 회계 profession이 앞으로 매우 다르게 변할 것이라고 봅니다. 그러나 그 변화는 부정적인 방향만은 아닙니다. AI가 많은 technical task와 repetitive work를 자동화할수록, 회계 전문가의 가치는 advisory capacity 쪽으로 이동할 수 있습니다.

이 말은 회계사가 더 이상 숫자를 몰라도 된다는 뜻이 아닙니다. 오히려 기본기는 더 중요해집니다. 다만 기본기를 사용하는 방식이 달라집니다. 과거에는 정답을 빠르게 산출하는 능력이 중요했다면, 앞으로는 복잡한 상황에서 고객이 더 나은 판단을 하도록 돕는 능력이 중요해집니다.

고객은 단순히 “답”만 원하는 것이 아닙니다. 불확실한 환경에서는 답보다 더 중요한 것이 있습니다. 상황을 함께 해석해주는 사람, 위험을 설명해주는 사람, 선택지를 정리해주는 사람, 그리고 때로는 고객이 미처 던지지 못한 질문을 대신 던져주는 사람입니다.

그래서 미래의 회계 전문가는 technical expert이면서 동시에 trusted advisor가 되어야 합니다. 숫자를 다루되 사람을 잊지 않아야 하고, 기준을 이해하되 현실의 복잡성을 외면하지 않아야 합니다.

Heather가 강조한 skills-based learning culture도 이 맥락에서 중요합니다. 막연한 “역량”이 아니라, 구체적인 skill 단위로 무엇을 배우고, 무엇을 강화하고, 무엇을 새롭게 업데이트해야 하는지 보는 방식입니다. 기술 변화가 빠를수록 학습도 더 정교해져야 합니다. Becker 공식 소개에서도 그녀의 이야기는 reinvention, leadership, skills-based growth에 관한 실질적 인사이트로 소개됩니다.

실패를 피하는 사람이 아니라 실패를 다루는 사람이 성장합니다

Heather의 이야기를 관통하는 핵심 단어는 resilience입니다. 그러나 여기서 말하는 resilience는 단순히 “참고 버티는 힘”이 아닙니다. 진짜 회복탄력성은 현실을 부정하지 않습니다. 아픈 것은 아프다고 인정하고, 무너진 것은 무너졌다고 인정합니다. 다만 거기에서 이야기를 끝내지 않습니다.

Hurricane Katrina는 그녀가 원했던 계획을 중단시켰습니다. 조직의 변화는 그녀에게 새로운 선택을 요구했습니다. CPA 시험은 다시 배우고 도전해야 하는 부담을 주었습니다. 창업은 또 다른 불확실성을 안겨주었습니다.

하지만 그녀는 그 모든 사건을 “내가 실패했다”는 결론으로만 해석하지 않았습니다. 대신 “이 상황에서 나는 무엇을 배울 수 있는가”라고 물었습니다. 바로 이 질문이 사람을 다시 움직이게 합니다.

인생에서 가장 위험한 것은 실패 자체가 아닐 수 있습니다. 더 위험한 것은 실패를 해석하는 방식입니다. 실패를 자신의 한계로만 해석하면 우리는 멈춥니다. 그러나 실패를 학습의 재료로 해석하면, 우리는 조금 더 깊은 사람이 됩니다.

우리에게 필요한 것은 완벽한 계획보다 다시 설계하는 힘입니다

사람들은 각자 커리어 계획을 세웁니다. 계획은 필요합니다. 그러나 계획보다 더 중요한 것은 계획이 무너졌을 때 다시 설계하는 힘입니다.

Heather의 인생은 완벽하게 계획된 성공담이 아닙니다. 그래서 더 설득력이 있습니다. 만약 그녀가 처음부터 명확한 길을 따라 CPA가 되고, 안정적으로 승진하고, 순조롭게 창업했다면 이 이야기는 그저 “능력 있는 사람의 성공 사례”로 들렸을지 모릅니다.

하지만 그녀의 이야기는 훨씬 인간적입니다. 그녀는 우회했고, 흔들렸고, 다시 선택했습니다. 그리고 그 과정에서 자신만의 전문성을 만들었습니다.

우리도 마찬가지입니다. 지금 하고 있는 일이 최종 목적지가 아닐 수 있습니다. 현재의 직장이 영원하지 않을 수도 있습니다. 시장은 변하고, 회사는 바뀌고, 기술은 빠르게 달려갑니다. 어쩌면 우리가 지금 붙잡고 있는 방식 중 일부는 곧 낡은 것이 될지도 모릅니다.

그러나 두려워할 필요는 없습니다. 우리가 배움을 멈추지 않는다면, 경험을 해석하는 힘을 잃지 않는다면, 그리고 새로운 역할을 향해 자신을 조금씩 stretch할 수 있다면, 커리어는 다시 설계될 수 있습니다.

경험은 흘러가지만, 성찰된 경험은 남습니다

Heather Esposito의 이야기는 우리에게 한 가지 조용한 확신을 줍니다.

경험은 그냥 쌓인다고 전문성이 되지 않습니다.

경험은 성찰될 때 전문성이 됩니다.

그리고 전문성은 다시 나누어질 때 영향력이 됩니다.

우리는 모두 어떤 형태로든 비선형의 길을 걷고 있습니다. 어떤 사람은 시험 실패를 경험했고, 어떤 사람은 이직과 조직 변화를 겪고 있으며, 어떤 사람은 나이 때문에 새로운 도전을 망설이고 있습니다. 또 어떤 사람은 AI와 기술 변화 앞에서 자신의 일이 사라질까 두려워하고 있습니다.

무엇보다 중요한 것은 지금까지의 경험이 헛되지 않았다는 사실입니다. 지나온 길이 곧장 이어지지 않았더라도, 그 길에는 분명히 배움이 남아 있습니다. 사람을 대했던 경험, 고객을 설득했던 경험, 실패를 견뎠던 경험, 가족을 책임졌던 경험, 공부를 다시 시작했던 경험, 조직 안에서 버텼던 경험. 이 모든 것은 언젠가 하나의 전문성으로 연결될 수 있습니다.

Heather의 이야기가 우리에게 주는 용기는 거창하지 않습니다. “당장 모든 것을 바꾸라”는 외침도 아닙니다. 오히려 조용한 초대에 가깝습니다.

오늘의 경험을 다시 바라보십시오.

실패처럼 보였던 시간을 배움의 언어로 바꾸어 보십시오.

그리고 올해, 자신에게 이렇게 물어보십시오.

“나는 어떻게 나를 조금 더 stretch할 것인가?”

“나는 어떤 경험을 전문성으로 바꿀 것인가?”

“나는 앞으로 어떤 사람들에게 긍정적인 영향을 남길 것인가?”

인생은 직선이 아닙니다. 그러나 직선이 아니기 때문에 더 깊어질 수 있습니다. 우회한 사람만이 아는 길이 있고, 흔들린 사람만이 줄 수 있는 위로가 있으며, 다시 시작한 사람만이 전할 수 있는 용기가 있습니다.

Heather Esposito의 커리어는 그 사실을 보여줍니다. 경험은 끝난 시간이 아닙니다. 그것은 아직 완성되지 않은 전문성의 재료입니다.

그리고 어쩌면 우리 모두는 지금, 자신의 경험을 전문성으로 바꾸는 과정 한가운데에 서 있는지도 모릅니다.

글을 정리하면서

첫째, 커리어는 반드시 직선일 필요가 없습니다. 비선형의 길도 충분히 강력한 전문성으로 연결될 수 있습니다.

둘째, 실패와 예기치 못한 변화는 끝이 아니라 전환점이 될 수 있습니다. 중요한 것은 사건 자체보다 그 사건을 어떻게 해석하고 다시 설계하느냐입니다.

셋째, AI 시대의 회계 전문가는 단순한 technical producer를 넘어 trusted advisor로 성장해야 합니다. 기술이 반복 업무를 가져갈수록 인간적인 판단, 질문, 관계, 해석 능력의 가치는 더 커질 수 있습니다.

넷째, 늦은 도전은 부끄러운 일이 아닙니다. 오히려 삶의 경험과 결합된 공부는 더 깊고 단단한 전문성으로 이어질 수 있습니다.

다섯째, 올해 우리에게 필요한 질문은 이것입니다. “나는 무엇을 안전하게 잘할 수 있는가?”가 아니라, “나는 어떻게 나를 조금 더 확장할 것인가?”입니다.

한여름 더위가 되어 버린 요즈음 입니다. 항상 건강 하시길 바랍니다. 일이든 공부든 연애이든 일단 건강해야 합니다. ㅎㅎㅎ

24/JUNE/2026

Becker Aifabiz